Sukces "Small Change" sprawił, że o Tomie zaczęły pozytywnie pisać opiniotwórcze tytuły - "Time", "Newsweek", "Vogue", "Rolling Stone". Waits zaczął być także doceniany na Starym Kontynencie. Najpierw urokowi jego muzyki uległa Wielka Brytania. Artysta wykonał też pierwsze kroki w świecie filmowym. W 1978 roku zagrał w "Paradise Alley" zbierając pochlebne recenzje za rolę oraz piosenki na ścieżkę dźwiękową. Nic dziwnego, że na kolejne propozycje nie musiał czekać długo, a otrzymywał je od tuzów, choćby Francisa Forda Coppoli, z którym połączyła Toma serdeczna przyjaźń. Zaczęło się od skomponowania muzyki do filmu "One From The Heart" (dostał za nią nominację do Oscara). Podczas pracy Waits poznał scenarzystkę Kathleen Brennan, którą poślubił w 1980 roku. Żona nie tylko obdarzyła Toma dziećmi, lecz również została współautorką wielu jego piosenek. Kathleen namówiła małżonka do poznania dokonań Captaina Beefhearta.
Lata 80. to praca nad piosenkami na autorskie albumy, do filmów oraz nad rolami w filmach Coppoli - "The Outsiders" (1983), "Rumble Fish" (1983), "Cotton Club" (1984). Największe uznanie przyniósł mu jednak późniejszy występ w "Draculi", w której wcielił się w szaleńca. Zagrał też szereg ról w mniejszych, niezależnych produkcjach - choćby w "Ironweed", "Wristcutters: A Love Story", a także w słynnej nowej Jima Jarmuscha "Kawa i papierosy" i pojawił się też w "Poza prawem".
Muzycznie w latach 80. Tom stopniowo zmierzał w kierunku uczynienia swojej muzyki rozbudowaną, teatralną. Dodał do niej wiele instrumentów, choćby dudy, marimbę, organy, instrumenty perkusyjne, dęte. Wzorował się mocno na Kurcie Weillu, twórcach latynoamerykańskich, country, wczesnym bluesie. Krytycy ocenili to nowe podejście wysoko choćby na krążku "Rain Dogs". Na nim gościnnie pojawili się Marc Ribot oraz Keith Richards z The Rolling Stones. Z niego pochodzi przebój "Downtown Train", później nagrany przez Roda Stewarta. W klipie promującym tę piosenkę pojawił się bokserski mistrz Jake La Motta, którego sportretował Martin Scorsese we "Wściekłym byku". Doceniono także napisany wespół z żoną musical "Franks Wild Years" (1986), który wyreżyserował słynny aktor Gary Sinise ("Forrest Gump", "Myszy i ludzie", serial "CSI: Kryminalne zagadki Nowego Jorku"). Rolę główną, wysoko ocenioną, odtwarzał Waits, który w tym okresie miał już niezłe notowania aktorskie. Rok 1986 to także gościnny udział na albumie The Rolling Stones "Dirty Work" w wydanej na singlu piosence "Harlem Shuffle". Z Kathleen Waits stworzył też nagrane i sfilmowane widowisko "Big Time" 

Następna dekada w muzyce Toma Waitsa to transformacja w kierunku bardziej rockowym, zaznaczona na kilku płytach z tego okresu (nagrodzona Grammy "Bone Machine", "The Black Rider" z gościnnym udziałem Williama S. Burroughsa), zdominowanego przez prace nad ścieżkami dźwiękowymi do filmów, sztuk teatralnych oraz gościnnymi występami (choćby na płycie zespołu Primus; z jego liderem, Lesem Claypoolem, Tom zaprzyjaźnił się; basista i wokalista pojawił się następnie na kilku albumach Waitsa).
Pod koniec XX wieku artysta związał się z niezależną wytwórnią Epitaph, której jest wierny do dziś. Rok po podpisaniu umowy, w 1999 roku, odwdzięczył się nowemu pracodawcy albumem "Mule Variations", za który parę miesięcy później odebrał kolejną nagrodę Grammy. Na liście "Billboardu" krążek dotarł do 30. miejsca. Żadne inne wydawnictwo Toma nie pobiło tego wyczynu. W początkach XXI wieku zainteresował się głębiej produkowaniem płyt i pełnił rolę koproducenta kilku niezależnych tytułów. Oddał też, w 2007 roku, hołd grupie Ramones, nagrywając jej piosenkę "The Return Of Jackie And Judy" na kompilację "We're A Happy Family - A Tribute To Ramones". Nowojorska formacja wcześniej uhonorowała Waitsa, rejestrując napisaną przez niego kompozycję "I Don't Wanna Grow Up". Toma zapraszano na rozmaite imprezy niezależne, także w roli jurora.