W 2006 roku ukazało się wyjątkowe, potrójne wydawnictwo Waitsa, zatytułowane "Orphans: Brawlers, Bawlers & Bastards". Składało się z 54 piosenek o zróżnicowanej stylistyce. Warto odnotować, że w nagraniach wzięli udział synowie artysty Casey i Sullivan. Kolejne lata to liczne koncerty, występy w telewizji (w popularnych show, choćby u Conana O'Briena), filmach, liczne kolaboracje (m.in. z Robertem Plantem i Alison Krauss), projekty teatralne, specjalne koncerty (z udziałem np. Phillipa Glassa, Kronos Quartet). Światowe tournée z 2009 roku Waits uwiecznił koncertową produkcją "Glitter And Doom Live". Zgodził się również, aby popularna aktorka Scarlett Johansson nagrała płytę z coverami jego piosenek. W 2009 roku pojawił się też w roli diabła w głośnym filmie Terry'ego Gilliama "Parnassus".
Tom nie pozwala używać swojej muzyki w reklamach. Wielokrotnie pozywał do sądu tych, którzy robili to bez jego zgody, parokrotnie uzyskując wysokie odszkodowania nawet od wielkich korporacji. Krytykował innych artystów, którzy nie mieli takich oporów, w tym samego Michaela Jacksona. Szydził: "Obecnie w naszej kulturze największym komplementem dla artysty wydaje się być wykorzystanie jego muzyki w reklamie. Najlepiej, żeby sam artysta wystąpił w niej nago, rozciągnięty na masce samochodu".
W 2000 roku Tom Waits dał koncert w Polsce, w Warszawie. Kazik Staszewski nagrał album z jego utworami, zatytułowany "Piosenki Toma Waitsa" (2003). Na wykonanie piosenek dostał błogosławieństwo samego autora i Kathleen Brennan.